Né le 30 juillet 1971 à Échirolles (Isère), Calogero Maurici voit le jour au sein d'une famille d'origine sicilienne. S'intéressant dès son enfance à la musique, il apprend divers instruments (guitare, piano...), partageant avec son frère Gioacchino un goût de la scène qui va les pousser à envisager rapidement une carrière dans le spectacle. Encore adolescents, Calogero (rebaptisé « Jacky ») et Gioacchino (« Charly ») fondent avec leur ami d'enfance Francis Maggiuli, les Charts groupe pop rock aux accents jazzy qui connaîtra le succès dans les années 1990.

Le trio parvient en effet à charmer France Gall, qui les recommande au producteur parisien Philippe Gaillard. Celui-ci les prend sous son aile et devient également leur parolier. Les Charts sortent en 1989 leur premier album, L'Océan sans fond, qui est relativement bien accueilli. La chanson « Je m'envole » est considérée comme le premier véritable succès du groupe. Leur second album, Notre monde à nous (1991), fonctionne nettement mieux, grâce notamment au succès du single « Aime-moi », et obtient même un double disque d'or.

Cheveux longs et bouclés, Calogero/Charly assure le chant et se fait remarquer par son timbre cristallin. Les Charts, très actifs sur scène, parcourent l'Europe et se font connaître comme l'un des éléments les plus prometteurs de la création pop rock française, sans que le succès commercial atteigne des sommets. Ne parvenant pas à vivre en permanence de sa production musicale, « Charly » est obligé d'exercer périodiquement de petits boulots pour joindre les deux bouts. Au début des années 1990, il rencontre Pascal Obispo, avec qui il se lie d'amitié. Cinq albums marqueront néanmoins l'existence du groupe, qui finit par se séparer en 1998 : après le peu de succès de leur dernier album, les trois membres des Charts estiment avoir fait le tour de la question et décident d'entamer chacun une carrière solo.

A cette occasion, Calogero enterre « Charly » et reprend son véritable prénom, qui lui servira maintenant de nom de scène. Il fait entre-temps fructifier ses contacts dans le monde du spectacle en composant des chansons pour des artistes comme Florent Pagny ou Hélène Ségara, ainsi que pour la comédie musicale « Les Dix Commandements ». Nullement fâché avec ses anciens compères des Charts, Calogero prépare avec eux ce qui sera son premier album solo : après avoir fait la première partie de Zazie et de Pascal Obispo, il vole de ses propres ailes et sort en 1999 son premier album, Au Milieu des Autres. Si le succès n'est pas foudroyant, Calogero a désormais le pied à l'étrier : avec la collaboration du réalisateur et producteur musical Pierre Jaconelli, il est consacré trois ans plus tard par son second album, l'éponyme Calogero, comprenant le tube « En apesanteur ». Enchaînant les télévisions grâce à ce morceau, Calogero impose une image de chanteur-compositeur à la fois sensible et charmeur, dont la voix à la fois pure et sourde contrebalance efficacement les harmonies rock, tout en jouant d'un physique avantageux de séducteur latin que les vidéo-clips exploitent à loisir. Puisant autant son inspiration dans la chanson française que dans le patrimoine pop anglo-saxon, l'artiste-compositeur ignore le sectarisme musical, en se réclamant de William Sheller comme des Beatles ou The Cure.

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