En 1999, le groupe signe avec le label indépendant K Records qui produit leur premier enregistrement, le EP The Gossip, et le single Red Hott l'année suivante. En 2001, sort le premier album That's Not What I Heard, pour le label  américain Kill Rock Stars, rattachant The Gossip à la scène « riot grrrl ». Il est suivi en 2002 par le EP Arkansas Heat, en mai 2003 par le second album Movement, et quelques mois plus tard par le live Undead in NYC (le dernier avec Kathy Mendonça).

Ces disques permettent à The Gossip de se faire une réputation au sein de l'underground américain, mais également  de faire les premières parties de célèbres groupes comme The White Stripes, Sonic Youth, Yeah Yeah Yeahs, ou encore The Kills.

C'est cependant Standing In The Way Of Control, paru début 2006, qui apporte au groupe de la charismatique chanteuse une notoriété internationale et la reconnaissance d'un public plus large, grâce au relais européen fourni par le label Back Yard Recordings. Relocalisé à Portland, dans l'Oregon, The Gossip s'acoquine avec la scène locale des Sleater-Kinney et Le Tigre, partageant quelques dates avec Scissor Sisters.

Au printemps 2007, lors de sa participation au festival écossais T In The Park, The Gossip partage la reprise de « Sweet Dreams (Are Made Of This) » (Eurythmics) avec Mika. Le 24 juin, il est à l'affiche du Glastonbury Festival. L'été est consacré aux festivals américains et canadiens, pendant que la rumeur enfle du côté européen. Le dernier album en date, Live In Liverpool (décembre 2007), limité à 4.000 exemplaires, est distribué uniquement en Australie.

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